Massimo Crotti entra in Tiscali nel 2000 dopo una esperienza decennale in Publitalia, e contribuisce alla fondazione della Concessionaria del gruppo sardo, prima come responsabile della raccolta pubblicitaria e successivamente come Media & Online ADV Services Manager.

In seguito, nel 2006 Crotti venne chiamato a ricoprire il ruolo di Country Manager Italia di Condè Nast. Da Ottobre 2009, contestualmente al rilancio strategico delle attività italiane del gruppo, Tiscali ha scelto di affidare all’esperienza di Massimo Crotti la responsabilità della definizione del portafoglio prodotti e delle attività di gestione e sviluppo dei canali di vendita della propria concessionaria, nominandolo Direttore Generale di Tiscali ADV. 

Massimo Crotti ha, inoltre, ricoperto importanti ruoli nelle principali associazioni di categoria e di settore diventando Consigliere di amministrazione di Audiweb, membro del consiglio direttivo di Fedoweb e, dal 2004 al 2008, Presidente di FCP Assointernet (la federazione delle concessionarie di pubblicità online).